Ebben az iróniától, cinizmustól és poszt-poszt-punktól átitatott mai rockzenei életben csoda, hogy fenn tudott maradni egy olyan együttes, aminek a legfontosabb kapcsolódási pontjai Bruce Springsteen és az E Street Band, a Replacements, a Hüsker Dü (vagy ne csak amerikai előadókat mondjunk: az ír Thin Lizzy), aminek dalai a szegényebb amerikai munkásosztály-tinik unalmas nappalairól és valamennyivel eseménydúsabb, részeges éjszakáiról szólnak, ráadásul aminek egy kopaszodó, köpcös, SZTK-szemüveges, harmincas faszi áll az élén hadarva beszélős éneklésével. Pedig a Craig Finn vezette Hold Steady nemcsak sikeresen tört ki a füstös kocsmák és klubok világából, de 2004-es Almost Killed Me-t és a 2005-ös Separation Sunday-t a sorban harmadikként követő Boys And Girls In America 2006 végén a külföldi évértékelõ listákon is nagyon előkelő helyezéseket kapott – nem is minden ok nélkül. A lemez egyike volt a bevezetőben említett nagy Springsteen-revival közepette megjelent, a Főnök hatásait letagadhatatlanul magukon hordó albumoknak, de a Hold Steady esetében ez nem valami út közben felvett manír volt: a New Yorkban alakult együttes tagjai már első korongjukkal, a 2004-es Almost Killed Me-vel (Craig Finn és a gitáros Tad Kubler pedig az előző zenekarukkal, a Minneapolisban működő Lifter Pullerrel már a kilencvenes évek végén) meghatározták ezt az irányvonalat, ezt az emberközeli, közvetlen, néhol energikus, néhol melankolikus klasszikus rock vonalat, gitárszólókkal, zongorafutamokkal és közös ordításokra írt refrénekkel. 
 
Finn sosem tagadta, hogy nagy hatással volt rá a XX. század második felének irodalma. A dalszövegíró-frontember bevallottan Kerouac-féle Útonból csente el a Boys And Girls In America albumcímet, rögtön a nyitódalban megidézte az öngyilkos költő, John Berryman figuráját is, aki lassan Springsteenhez hasonló népszerűséget ér el az amerikai indie rockban (említést kapott már az Okkervil River, a Clap Your Hands Say Yeah! albumain, sőt hozzánk közelebb még Nick Cave is vakkantott róla egyet a Dig, Lazarus, Dig!!! korongon). Az irodalmi utalásokkal kitágultak a Hold Steady horizontjai is, az egymást követő albumok már egyszerre emelték be a tinédzser hedonizmus és a keresztény bűnbocsánat sztorijait, a zene egyre katartikusabb és sűrűbb lett, és a stabil alapot képező E Street Band-hangzáson túl is egyre több volt a meghajlás a klasszikus amerikai rocktörténelem előtt, amihez a harmadik album egyik legszebb számában, a Chillout Tentben például David Pirner, a Soul Asylum énekese (lásd: Black Gold - The Very Best Of) is hozzájárul háttérvokáljával. 
 
A 2008-as Hold Steady-anyag, a Stay Positive tovább folytatja a stílusbeli fejlődést: Finn az előző albumok karaktervezérelt dalnovelláit felcserélte még mindig személyes, de már kevésbé a saját személyes élményeihez kötődő témákra (a One For The Cutters egy kisvárosi tinigyilkosságot mesél el, míg a kvintett eddigi legspringsteenesebb számának számító Sequestered In Memphis egyszerre lehet egy rendőrségi kihallgatás története, vagy egy allegória az idegesítő interjúkról), a zenekar sokkal bátrabban nyúl olyan szokatlanabb hangszerekhez, mint a bendzsó vagy a csembaló, és úgy általában sokkal sűrűbb lett az amúgy is robbanásig telített hangzás. 
 
A Hold Steady albumairól nehéz kritikát írni. Sokkal könnyebb úgy közelíteni hozzájuk, mint mondjuk a Mountain Goats szekérderéknyi felvételéhez: ha tetszik a történet, tetszik a dal is. Finn dalszövegei gyakrabban hasonlítanak inkább novellákra, vagy inkább elbeszélő versekre, mint klasszikus pop- és rockzenei struktúrákra. Igaz, nem zárkóznak el azoktól sem (a Boys And Girls In America tele volt felemelő refrénekkel, amiket korsó sörrel a kézben és könnyes szemekkel lehet a legjobban kiabálni), de a Stay Positive narratívái sötétebbek, érettebbek és lehangolóbbak, mint a korábbi Hold Steady-szerzemények. Ha úgy tetszik: olyan, mintha az E Street Band a Nebraska albumnak (a Főnök csupasz szólódemókból álló borongós 1982-es nagylemezének) a dalait játszaná.